Sagen wir es so: Unter Linux kannst du meist direkt anfangen, weil alles an Bord ist. Wenn nicht, reicht meist ein sudo $PACKAGEMANAGER $INSTALLOPTION gcc/nasm/sonswas.
Unter Windows muss man halt recht mühsam sich Programme wie Cygwin oder MSYS durch Besuch auf den korrespondierenden Seiten herunterladen, installieren und konfigurieren. Das bleibt halt nicht aus.
Allerdings stellt dieses Prozedere kein unmögliches Unterfangen dar. Und nachdem die Entwicklungsumgebung aufgebaut ist, ist der Weg zum eigenen OS der Gleiche, egal ob Windows oder Linux.