Installation von grub als Paket entspricht nicht automatisch Grub als verwendeter Bootloader. Solang du nicht grub-install (hd0) ausführst (oder es sonstwie zur Ausführung gelangt) bleibt dein Bootloader absolut unangetastet. Was du hauptsächlich brauchst ist die Grub-Shell (/sbin/grub).
Zum wubi die Frage, als was für ne Platte sieht das Ubuntu das? Wird das ein ganz normales /dev/hda, oder ist das anders ansprechbar (und /dev/hda zeigt wieder auf die normale Systemplatte)? Soweit ich diese Seite da verstehe biegt die da eh einiges um, imho sieht der Linux also hauptsächlich/als root jedenfalls (nur) das Image (folglich würde der grub-install auch auf diesem Image arbeiten, falls er doch zur Ausführung gelangen sollte).
Zur Frage nach TeeJay's bootloader, keine Ahnung wie es am besten geht. Im Zweifelsfall mit nem hexeditor zusammenkopieren, cat und dd erfüllen ihren Zweck vermutlich auch um den Bootloader da reinzukopieren.
Nachtrag zu Grub: Ist eigentlich auch egal wenn er den Windows-Bootsektor überschreibt, nen Chainload auf die eigentliche Partition in der Windows residiert bringt den alten Bootloader ja zutage. Zusammen mit timeout 0 dürfte das also nicht wirklich stören.